热门!双酰胺类杀虫剂大盘点,都有哪些优劣势?

“双酰胺”是这类化合物重要的结构特征,鱼尼丁受体作用剂是它们的主要作用机理。然而,由于化学结构上的变化,这类产品并非都是鱼尼丁受体作用剂。氟苯虫酰胺、氯虫苯甲酰胺、溴氰虫酰胺、四氯虫酰胺、四唑虫酰胺、环丙虫酰胺、氯氟氰虫酰胺、硫虫酰胺皆为鱼尼丁受体作用剂;而溴虫氟苯双酰胺的作用机理则显著不同,它是γ-氨基丁酸(GABA)受体拮抗剂。

近年来,双酰胺类杀虫剂市场增长迅猛,目前其销售额已接近20亿美元,未来仍将有较大的增长潜力。

01 氯虫苯甲酰胺

氯虫苯甲酰胺是杜邦开发的邻甲酰氨基苯甲酰胺类化合物中的第1个产品,现已归入富美实的门下,先正达、北兴、爱利思达等也参与到该产品的市场开发中。

氯虫苯甲酰胺作用于昆虫的鱼尼丁受体,使其过度释放平滑肌和横纹肌细胞内储存的钙离子,引起害虫肌肉调节功能衰弱,影响昆虫行为,使其迅速停止取食,最终致死。

氯虫苯甲酰胺具有较强的渗透性和内吸传导性,进入植株的药剂沿木质部传导至未施药的其他部位,有利于保护新生组织;以胃毒为主,触杀作用次之;持效期长,耐雨水冲刷。

氯虫苯甲酰胺高效广谱,可防治大多数咀嚼式口器害虫,尤其是鳞翅目害虫,对鳞翅目的夜蛾科、螟蛾科、蛀果蛾科、卷叶蛾科、粉蛾科、菜蛾科、麦蛾科、细蛾科等均有很好的防治效果;对部分鞘翅目、双翅目、等翅目害虫也有较高的活性。

2008年,氯虫苯甲酰胺上市,现已在全球100多个国家销售,几乎覆盖了所有主要市场。时至2019年11月15日,我国登记的氯虫苯甲酰胺产品虽已达31个,但氯虫苯甲酰胺仍为专利保护产品,其在中国的化合物专利(CN100391338C)将于2022年8月12日到期。

2017年,氯虫苯甲酰胺的全球销售额为14.02亿美元,同比2016年的13.65亿美元增长了2.7%,2012—2017年的复合年增长率为8.9%。

02 氟苯虫酰胺

氟苯虫酰胺是由日本农药株式会社1998年发现、2001年起与拜耳共同开发的双酰胺类杀虫剂,是邻苯二甲酰胺类化合物。与氯虫苯甲酰胺一样,氟苯虫酰胺也作用于昆虫的鱼尼丁受体,这是该类杀虫剂中第1个商品化产品,它的诞生标志着一个新时代的到来,开启了双酰胺类杀虫剂发展的新纪元。2007年,氟苯虫酰胺上市。

2019年11月29日,氟苯虫酰胺在中国的化合物专利(CN1328246C)到期。

氟苯虫酰胺广谱,高效,具有胃毒和触杀作用,可有效防治许多鳞翅目害虫,持效期长,对幼虫阶段的害虫防效尤佳。氟苯虫酰胺的生态毒性资料显示,其对鸟类低毒,对鱼类高毒,对大型溞剧毒(最高级别),对藻类高毒(最高级别),对蜜蜂低毒。这两个最高级别的毒性直接导致了氟苯虫酰胺的市场开发命运多舛。

氟苯虫酰胺自2007年上市以来,销售额一路飙升,并于2014年创造了5.30亿美元的历史最高记录;2015—2016年,氟苯虫酰胺的销售额连续下降。2016年,氟苯虫酰胺的全球销售额为4.43亿美元,同比下降了7.7%,这主要由于氟苯虫酰胺在巴西和美国大豆上的使用下降所致;2011—2016年,氟苯虫酰胺的复合年增长率为24.2%。

03 溴氰虫酰胺

溴氰虫酰胺是氯虫苯甲酰胺的姊妹产品,两者仅存一个取代基的差别;是杜邦继氯虫苯甲酰胺之后成功开发的第二代鱼尼丁受体作用剂类杀虫剂。2012年,溴氰虫酰胺上市。

作为氯虫苯甲酰胺的类似物,溴氰虫酰胺具有更广泛的杀虫谱。它是第一个具有交叉防治谱的双酰胺类化合物,可同时防治咀嚼式和刺吸式口器害虫。它不仅能够防治鳞翅目害虫,而且还能防治半翅目、鞘翅目和双翅目害虫。溴氰虫酰胺具有内吸、渗透和传导作用,可分布于整个植株。经药剂处理后的作物长势健壮、叶片光亮,同时可降低虫传病害的发生,提高作物产量。

04 环丙虫酰胺

环丙虫酰胺是由日本石原产业株式会社研发的邻甲酰氨基苯甲酰胺类杀虫剂。2017年,环丙虫酰胺上市。2025年2月15日,环丙虫酰胺在中国的化合物(CN100519551C)专利到期。与氯虫苯甲酰胺一样,环丙虫酰胺也是鱼尼丁受体作用剂,是IRAC第28组中的新成员。

环丙虫酰胺广谱,可用于果树、蔬菜、马铃薯、茶树、大豆和棉花等许多作物,防治鳞翅目、鞘翅目、缨翅目、双翅目和半翅目害虫等。目前环丙虫酰胺主要开发为50 g/L可溶液剂,叶面喷雾。

环丙虫酰胺属于低毒农药;无致畸、致癌性、致突变性;对鱼类、溞类、藻类等水生生物及蜜蜂毒性较高,对鸟类、蚯蚓等环境生物毒性较低。

05 四氯虫酰胺

四氯虫酰胺是由沈阳化工研究院(现沈阳中化农药化工研发有限公司)以氯虫苯甲酰胺为先导,通过对吡啶环取代基优化,于2008年发现的具有较高杀虫活性的化合物,这是我国第1个具有自主知识产权的双酰胺类杀虫剂。

与氯虫苯甲酰胺一样,四氯虫酰胺也为鱼尼丁受体作用剂,即能高效激活昆虫鱼尼汀受体,致使昆虫过度释放细胞内钙离子导致肌肉活动受阻、昆虫瘫痪死亡。该产品对哺乳动物低毒,杀虫谱广,可用于防治水稻二化螟、稻纵卷叶螟,蔬菜小菜蛾、菜青虫,玉米上的玉米螟等鳞翅目害虫。

06 四唑虫酰胺

拜耳正在开发邻甲酰氨基苯甲酰胺类杀虫剂四唑虫酰胺,与氯虫苯甲酰胺一样,四唑虫酰胺也是鱼尼丁受体作用剂,是IRAC第28组中的新加盟成员。

四唑虫酰胺用于玉米、果蔬、水稻、马铃薯、其他大田作物等,防治鳞翅目、鞘翅目、双翅目害虫等。叶面处理、土壤处理、种子处理皆可。

07 溴虫氟苯双酰胺

溴虫氟苯双酰胺是由三井化学发现、三井化学和巴斯夫共同开发的间二酰胺类杀虫剂。其作用机理与现有的氯虫苯甲酰胺等邻二酰胺类杀虫剂明显不同,它是γ-氨基丁酸(GABA)门控氯离子通道别构调节剂;其在昆虫体内可代谢为脱甲基溴虫氟苯双酰胺,这是一种非竞争性抗狄氏剂的γ-氨基丁酸(GABA)受体拮抗剂,IRAC将其归为30组。

溴虫氟苯双酰胺主要瞄准水稻、玉米、谷物、果树、蔬菜、大豆和棉花等大田作物和特种作物上的咀嚼式口器害虫(包括鳞翅目和鞘翅目害虫);对斜纹夜蛾具有很高的杀幼虫活性;可有效防治对其他杀虫剂产生抗性的害虫,尤其是对氟虫腈产生抗性的害虫。溴虫氟苯双酰胺也将用于种子处理,防治谷物线虫等;并可用于专用害虫防治领域,如白蚁、蚂蚁、蟑螂和苍蝇等的防治。

2014年,巴斯夫和三井化学达成了共同开发溴虫氟苯双酰胺的合作协议;2017年,两公司签署了关于溴虫氟苯双酰胺商业化的长期协议。根据协议,巴斯夫获得了在世界范围内独家开发和销售该产品的权利;不过,日本和其他一些市场除外,在这些市场,三井化学将拥有独家或合作开发的权利。

08 氯氟氰虫酰胺

氯氟氰虫酰胺是由浙江省化工研究院有限公司自主研发的邻苯二甲酰胺结构的化合物,为鱼尼丁受体作用剂,促使昆虫细胞内源钙离子释放,影响肌肉收缩,进而导致昆虫死亡。

氯氟氰虫酰胺可有效防治小菜蛾、甜菜夜蛾、斜纹夜蛾、菜青虫、二化螟、稻纵卷叶螟等。

原创公司的研究结果表明,氯氟氰虫酰胺具有优异的杀虫活性,在有效剂量30 g/hm2处理时,对小菜蛾、甜菜夜蛾、斜纹夜蛾、菜青虫等蔬菜鳞翅目害虫药后7 d的田间防效均达90%以上,对二化螟、稻纵卷叶螟等水稻螟虫药后15 d的田间防效可达80%以上;在各试验剂量下,对甘蓝、白花菜、水稻等试验作物的叶色、形态、生长等均表现安全。因此,氯氟氰虫酰胺可用于防治蔬菜和水稻上的主要鳞翅目害虫。

09 硫虫酰胺

硫虫酰胺是由青岛科技大学自主研发的邻甲酰氨基硫代苯甲酰胺结构的化合物,为鱼尼丁受体作用剂。

近两年开展的农药登记药效试验结果表明,浙江博仕达作物科技有限公司的10%硫虫酰胺悬浮剂于甘蓝小菜蛾低龄幼虫期兑水喷雾使用,在有效成分30~60 g/hm2剂量下,药后10 d 防效为85%~95%。

10 市场展望

双酰胺类杀虫剂是继新烟碱类杀虫剂之后,最受市场关注的一类产品。该类产品以独特的作用机理,杰出的产品性能,迅速占领市场,尤其是在鳞翅目害虫防治领域已经构建了很强的市场地位。其中的龙头老大氯虫苯甲酰胺在数年前就赶超了吡虫啉和噻虫嗪,成为全球杀虫剂市场的第一大产品。目前上市的5个主要双酰胺类杀虫剂已经实现了近20亿美元的销售额。随着新产品的不断上市、登记的不断拓展、市场的持续扩大、防治领域的不断延伸等,未来双酰胺类杀虫剂仍将取得较好的增长。

文章来源:农药资讯网

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